Lo sviluppo alberghiero di Wynwood è relativamente recente: l'identità artistica del quartiere si è consolidata negli anni 2010 con il progetto Wynwood Walls, ma la costruzione di hotel è seguita solo man mano che gli ecosistemi di ristorazione, commercio al dettaglio e vita notturna della zona maturavano. Il risultato è una collezione piccola ma crescente di proprietà ricettive costruite appositamente che riflettono l'identità creativa del quartiere piuttosto che tentare di imporre format alberghieri generici.
L'Arlo Wynwood è stato il primo hotel costruito appositamente ad abbracciare pienamente l'identità artistica del quartiere: una proprietà dove le aree comuni presentano installazioni d'arte a rotazione, la piscina sul tetto si affaccia sui Wynwood Walls e il linguaggio del design attinge dalla street art e dalla cultura delle gallerie che definiscono la zona. Il Moxy Wynwood porta il marchio di Marriott per giovani viaggiatori nel quartiere con un format incentrato sulla socialità che include spazi di lavoro comuni, un bar che funge anche da reception e una programmazione incentrata su eventi d'arte e musica.
L'attrattiva di Wynwood, oltre all'arte, include una scena di birre artigianali incentrata su J. Wakefield Brewing e Veza Sur Brewing, un ecosistema di ristoranti in rapida crescita (KYU, Alter e Zak the Baker tra i più noti) e un'energia della vita notturna che raggiunge il suo apice durante Art Basel a dicembre ma si mantiene tutto l'anno. Il quartiere è anche sempre più funzionale come hub di co-working, con diversi spazi di lavoro dedicati che si rivolgono alla crescente popolazione di lavoratori a distanza di Miami.
Il compromesso per gli ospiti degli hotel di Wynwood è l'accesso alla spiaggia: il quartiere si trova a 20-30 minuti di auto dalla sabbia, a seconda del traffico. Tuttavia, la crescente qualità delle attrazioni di Wynwood fa sì che molti ospiti trascorrano meno tempo in spiaggia del previsto, in particolare durante i mesi più freschi, quando passeggiare tra le gallerie all'aperto e sedersi nei caffè è più piacevole.
