Oia occupa una posizione a strapiombo sulla punta settentrionale di Santorini, e gli hotel che costeggiano il bordo della sua caldera costituiscono uno dei paesaggi alberghieri più scenograficamente spettacolari d'Europa. La geografia detta l'architettura: quasi tutto è scavato nella roccia, costruito nella parete vulcanica, con camere che scendono nella pomice anziché elevarsi al di sopra. Le piscine a sfioro sono la norma piuttosto che l'eccezione, e il dislivello della caldera sottostante crea l'illusione di nuotare nel cielo.
Il villaggio stesso è lungo poco più di un chilometro e quasi interamente pedonalizzato. Il sentiero principale — via Nikolaou Nomikou — percorre l'intera lunghezza del bordo della caldera, fiancheggiato da boutique hotel, gioiellerie e ristoranti. Durante l'alta stagione (luglio-agosto), la folla nei punti di osservazione del tramonto può essere straordinaria — il famoso tramonto dal Castello di Oia attira migliaia di persone ogni sera. Questo non diminuisce l'esperienza se si osserva da una terrazza privata o da una piscina a sfioro, ma la rimodella.
I migliori hotel di Oia sono concentrati lungo la scogliera che si affaccia sulla caldera. Canaves Oia Suites e Katikies Hotel occupano posizioni privilegiate con piscine che sembrano fondersi con il mare molto più in basso. Mystique Santorini, membro della Luxury Collection, offre una delle esperienze più intime del villaggio — solo 40 camere scavate in una ripida scogliera con un sentiero a tornanti che conduce a una piattaforma acquatica privata a livello del mare.
Qui le considerazioni pratiche sono importanti. Oia non ha quasi terreno pianeggiante — la passeggiata dalla strada principale a molti hotel comporta ripide scalinate. La maggior parte delle strutture non consente bagagli con ruote e invia un facchino per trasportare le borse manualmente. Questo è un aspetto da sapere prima di prenotare, specialmente per famiglie con bambini piccoli o ospiti con limitazioni di mobilità. Il compromesso è un grado di privacy e tranquillità che Fira, la capitale di Santorini, non può eguagliare.
I ristoranti di Oia tendono ad essere eccellenti e costosi. Lauda (presso Andronis Luxury Suites), Ambrosia e Lycabettus sono costantemente classificati tra i migliori di Santorini. Il villaggio offre anche souvenir di qualità migliore rispetto a qualsiasi altro luogo dell'isola — le gallerie d'arte locali hanno un rapporto segnale/rumore più elevato rispetto ai negozi turistici altrove.
Per il tramonto, arrivare al Castello di Oia un'ora prima è essenziale a luglio e agosto. La strategia migliore, tuttavia, è prenotare un hotel con una terrazza che si affaccia sulla caldera — osservare il sole che scende nell'Egeo dal proprio spazio esterno, con un drink in mano, è l'esperienza definitiva di Santorini.