Le sistemazioni di lusso a Santorini occupano una striscia geografica notevolmente stretta — il bordo della caldera che si estende da Oia attraverso Firostefani, Imerovigli e Fira. Questa concentrazione significa che le migliori proprietà competono direttamente per lo stesso bacino di immobili con vista sulla caldera, spingendo sia la qualità che il prezzo a livelli che rendono Santorini una delle destinazioni estive più costose d'Europa.
Al vertice del mercato, Canaves Oia Suites, Katikies e Andronis Luxury Suites a Oia sono tra i boutique hotel più costantemente eccellenti dell'Europa meridionale. Ognuno ha raffinato la formula dell'hotel-grotta di Santorini a un risultato diverso ma ugualmente affascinante: Canaves per precisione e servizio, Katikies per drammaticità visiva e ristorazione, Andronis per privacy e l'esperienza del ristorante Lauda. Tutti e tre operano a uno standard che eguaglia i migliori piccoli hotel di Parigi, Roma o delle Maldive.
Il Grace Hotel e l'Astra Suites di Imerovigli rappresentano l'alternativa: più tranquilli, leggermente meno famosi, ugualmente belli. La Sky Pool e il posizionamento a sfioro del Grace Hotel sono davvero spettacolari, e la cultura del servizio di Auberge Resorts si traduce bene in questo contesto.
Oltre la tradizione dell'hotel-grotta, Mystique Santorini (Luxury Collection) porta una diversa sensibilità di lusso — più grezza, più materica, con la sua piattaforma di nuoto a livello del mare e il ristorante Charisma che offrono un'esperienza più avventurosa rispetto alle alternative incentrate sulla serenità.
Il lusso a Santorini comporta un sovrapprezzo significativo. Nel picco di agosto, le proprietà di alto livello addebitano €1.000–2.500 a notte per le migliori suite. La media stagione (maggio, giugno, settembre) riduce le tariffe del 30–50% con una riduzione trascurabile della qualità. La visita di lusso ottimale è a fine giugno o inizio settembre — calda, prevalentemente poco affollata e con prezzi pari a circa il 60–70% del picco.
La qualità del servizio nel settore del lusso di Santorini è migliorata notevolmente negli ultimi anni. Le migliori proprietà operano ora con rapporti personale-ospiti competitivi con i migliori hotel europei, e la formazione del personale ha acquisito maggiore sofisticazione. La debolezza persistente è il cibo — la scena ristorativa di Santorini, sebbene buona, non eguaglia costantemente la qualità degli hotel, il che rende le proprietà con una forte ristorazione interna (Canaves/Petra, Katikies/Cliff, Andronis/Lauda) i migliori pacchetti complessivi.