La tradizione degli hotel-grotta di Santorini emerge direttamente dalla sua geologia vulcanica. La caldera fu formata da un'eruzione massiccia intorno al 1600 a.C. che creò l'iconica forma a mezzaluna dell'isola e lasciò dietro di sé spessi strati di pomice — un materiale vulcanico leggero e facilmente intagliabile che i costruttori locali hanno utilizzato per secoli. Le caratteristiche syrmata (abitazioni rupestri) di Oia, Imerovigli e Fira erano originariamente semplici case scavate nella parete rocciosa; l'industria alberghiera di lusso ne riconobbe l'unicità architettonica e iniziò a convertirle ed ampliarle dagli anni '70 in poi.
Gli hotel-grotta moderni spaziano da semplici pensioni con poche stanze scavate grossolanamente nella roccia a straordinari boutique hotel dove le pareti di pomice sono state modellate con straordinaria precisione, l'illuminazione incassata crea calde atmosfere da grotta e le terrazze private sono sospese sopra la caldera. L'esperienza fisica di dormire in una stanza di pietra a volta è davvero diversa da qualsiasi altro formato alberghiero — le pareti assorbono il suono, la temperatura rimane notevolmente costante e i soffitti curvi creano un'atmosfera di rifugio organico che le moderne camere d'albergo non possono replicare.
L'esperienza degli hotel-grotta è più concentrata a Oia e Imerovigli. Il percorso principale della caldera di Oia presenta la più alta densità di autentiche suite-grotta — Canaves, Katikies, Mystique e Andronis utilizzano tutti la roccia vulcanica naturale come elemento di design centrale piuttosto che come trattamento superficiale. Astra Suites e Grace Hotel di Imerovigli sono architettonicamente simili. Fira ha hotel-grotta, ma la parete rocciosa qui è posizionata in modo meno spettacolare.
Considerazioni pratiche per gli ospiti degli hotel-grotta: la roccia mantiene una temperatura fresca costante (circa 20–22°C) indipendentemente dal calore esterno, il che significa che le camere-grotta spesso risultano piacevolmente fresche senza un'aggressiva aria condizionata in estate. Il rovescio della medaglia è che le pareti delle grotte possono risultare leggermente umide nella bassa stagione — tardo autunno e inverno. L'assenza di finestre in alcune camere-grotta (la luce naturale proviene solo dall'apertura della terrazza) è un'altra considerazione per gli ospiti sensibili alla luce.
Le migliori camere degli hotel-grotta sono quelle dove la transizione tra lo spazio interno della grotta e la terrazza esterna risulta senza soluzione di continuità — dove la roccia vulcanica della parete continua fino al bordo del ponte piscina e l'architettura della grotta incornicia piuttosto che bloccare la vista sulla caldera. Canaves Oia Suites e Mystique Santorini riescono a raggiungere questo obiettivo con il massimo successo.