L'esperienza natalizia di Amsterdam inizia prima che nella maggior parte delle città europee, con Sinterklaas — la festa di San Nicola il 5 dicembre — che è la tradizione olandese dello scambio di doni da cui il Natale stesso in parte deriva. L'arrivo di Sinterklaas in battello a vapore dalla Spagna, celebrato in un evento nazionale a metà novembre, è seguito da Pakjesavond (Serata dei Regali) il 5 dicembre, quando le famiglie olandesi si scambiano i doni. Gli hotel vicino alla Centraal Station vedono il percorso della parata di Sinterklaas, uno spettacolo straordinario da ammirare se arrivate a metà novembre.
Il mercatino di Natale a Museumplein, nella piazza aperta tra il Rijksmuseum, il Van Gogh Museum e lo Stedelijk Museum, è il mercatino stagionale di Amsterdam più culturalmente radicato — una posizione che colloca le bancarelle festive a vista di tre dei più grandi musei d'arte del mondo. Lo sfondo della facciata neorinascimentale del Rijksmuseum, illuminata di notte, crea un'ambientazione per il mercatino di Natale che rivaleggia con qualsiasi altro in Europa. Ogni anno sulla piazza viene installata una pista di pattinaggio su ghiaccio.
L'anello dei canali (Grachtengordel) è particolarmente bello a Natale. I ponti sui canali della città del XVII secolo, circa 1.500, sono addobbati con luci per tutto dicembre in quello che Amsterdam chiama il 'festival delle luci'. In alcuni anni, l'Amsterdam Light Festival aggiunge installazioni artistiche luminose su larga scala appositamente commissionate lungo i canali principali, aggiungendo un interesse visivo contemporaneo alle storiche illuminazioni. Un tour in barca sui canali durante il festival è una delle grandi esperienze stagionali di Amsterdam.
Il quartiere Jordaan di Amsterdam — il rione più caratteristico della città, un fitto intrico di stradine, negozi indipendenti e tradizionali brown cafés — è al suo massimo splendore atmosferico a dicembre. I brown cafés (bruine kroegen) sono la risposta olandese al pub irlandese: scuri, rivestiti in legno, illuminati a lume di candela, servono birre locali e jenever (gin olandese) a una clientela locale senza alcuna concessione al turismo. Sedersi in un bruine kroog del Jordaan in una sera d'inverno, con la neve che cade oltre la finestra brinata, è l'esperienza natalizia per eccellenza di Amsterdam.
I musei di Amsterdam hanno code più brevi a dicembre rispetto all'estate — la magnifica collezione di maestri olandesi del XVII secolo del Rijksmuseum, il Van Gogh Museum e la Anne Frank House sono tutte visite significativamente più gestibili in inverno. La Anne Frank House in particolare acquista una risonanza emotiva aggiuntiva in inverno, quando gli interni scuri della stretta casa sul canale e la luce che svanisce all'esterno creano un'atmosfera molto vicina all'esperienza di guerra descritta nel diario.
